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<!DOCTYPE html>

<title>Cuban</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Cuban</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Cuban

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

Pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H8

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

schimmernde, farblose Rhomben<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>104,15 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,29 g·cm−3<a href="#cite_note-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

130–131 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-MerckIndex-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

200 °C (Zersetzung)<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

146,7 Pa (25 °C)<a href="#cite_note-Hedberg-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> keine Einstufung verfügbar<a href="#cite_note-NV-5">[5]</a>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Cuban ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Ges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Gesättigte Verbindungen">gesättigten</a> <a href="Polycyclus" class="mw-redirect" title="Polycyclus">polycyclischen</a> <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffe</a>. Neben <a href="Cunean" title="Cunean">Cunean</a> und <a href="Octabisvalen" title="Octabisvalen">Octabisvalen</a> ist Cuban ein Vertreter der drei möglichen gesättigten C8H8-Kohlenwasserstoffe und ein <a href="Valenzisomerie" title="Valenzisomerie">Valenzisomer</a> von <a href="Cyclooctatetraen" title="Cyclooctatetraen">Cyclooctatetraen</a>. Die acht <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatome</a> des Cubanmoleküls sind in Form eines Würfels angeordnet.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a>

Das Kohlenstoffgerüst umschließt einen Hohlraum, daher gehört Cuban zur Klasse der <a href="K%C3%A4figverbindungen" title="Käfigverbindungen">Käfigverbindungen</a>, genauer zu den <a href="Platonische_Kohlenwasserstoffe" title="Platonische Kohlenwasserstoffe">platonischen Kohlenwasserstoffen</a>. Es galt bis zu seiner <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Erstsynthese</a> im Jahre 1964 zunächst nur als in der Theorie existent und wegen der ungewöhnlich spitzen 90-Grad-Bindungswinkel der Kohlenstoffatome als instabil. Durch diese 90-Grad-Winkel speichert Cuban viel <a href="Energie" title="Energie">Energie</a> in diesen Bindungen, daher kann es als Grundkörper hochenergetischer <a href="Kraftstoff" title="Kraftstoff">Treibstoffe</a> oder <a href="Sprengstoff" title="Sprengstoff">Sprengstoffe</a> dienen (siehe auch <a href="Tetranitrocuban" title="Tetranitrocuban">Tetranitrocuban</a>, <a href="Octanitrocuban" title="Octanitrocuban">Octanitrocuban</a>).<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Die Darstellung von Cuban in einer dreizehnstufigen Synthese durch <a href="Philip_Eaton" title="Philip Eaton">Philip Eaton</a> wurde erstmals 1964 publiziert.<a href="#cite_note-eaton1964-2-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a> Die Originalsynthese geht von <a href="2-Cyclopenten-1-on" title="2-Cyclopenten-1-on">2-Cyclopenten-1-on</a> (1) aus, das zunächst in einer <a href="Wohl-Ziegler-Reaktion" title="Wohl-Ziegler-Reaktion">Wohl-Ziegler-Reaktion</a> mit <a href="N-Bromsuccinimid" title="N-Bromsuccinimid">N-Bromsuccinimid</a> zu (2) monobromiert wird. Die Tribromverbindung (3) wird durch Weiter<a href="Bromierung" title="Bromierung">bromierung</a> mit elementarem <a href="Brom" title="Brom">Brom</a> erhalten, aus der die eigentliche Ausgangsverbindung der Cuban-Synthese 2-Bromcyclopentadienon (4) durch <a href="Alkene#Dehydrohalogenierung" title="Alkene">Dehydrohalogenierung</a> gewonnen wird:

Diese Ausgangsverbindung (2-Bromcyclopentadienon) wird in einem ersten Schritt über eine <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> zu (2) <a href="Dimerisation" class="mw-redirect" title="Dimerisation">dimerisiert</a>. Beide <a href="Carbonyl" class="mw-redirect" title="Carbonyl">Carbonylgruppen</a> in (2) werden mit <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a> geschützt (2a). Anschließend wird die <a href="Endo-exo-Isomerie" title="Endo-exo-Isomerie">endo</a>-ständige <a href="Acetale" title="Acetale">Acetal</a>-Gruppe selektiv unter Bildung der Verbindung (3) <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a>. Es schließt sich eine <a href="Intramolekular#intramolekular" class="mw-redirect" title="Intramolekular">intramolekulare</a> <a href="Photochemie" title="Photochemie">photochemische</a> [2+2]-<a href="Cycloaddition" title="Cycloaddition">Cycloaddition</a> zum Brom<a href="Ketone" title="Ketone">keton</a> (4) an:

Das so gewonnene Bromketon wird über eine <a href="Faworski-Umlagerung" title="Faworski-Umlagerung">Faworski-Umlagerung</a> durch Ring-Kontraktion zur <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a> (5) umgelagert. Die freie Carbonsäure (5) wird in einen <a href="Peroxycarbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Peroxycarbonsäure">Peroxycarbonsäure</a>ester (6) überführt und danach thermisch zu (7) <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">decarboxyliert</a>:

Zuletzt wird die verbliebene Acetal-Gruppe ebenfalls hydrolysiert, das Bromketon (8) in einer zweiten Faworski-Reaktion umgelagert und die dabei entstehende Carbonsäure (9) in den entsprechenden Peroxycarbonsäureester (10) überführt. Das Zielmolekül Cuban (11) wird nach einer thermischen Decarboxylierung von (10) erhalten:

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Der Aufbau der Cubanstruktur kann in einer einfacheren sechsstufigen Synthese zunächst zur Cuban-1,4-dicarbonsäure erfolgen.<a href="#cite_note-9">[9]</a><a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a> Die Startverbindung der Synthese ist hier <a href="Cyclopentanon" title="Cyclopentanon">Cyclopentanon</a>, welches aus <a href="Adipins%C3%A4ure" title="Adipinsäure">Adipinsäure</a> und <a href="Bariumhydroxid" title="Bariumhydroxid">Bariumhydroxid</a>, oder <a href="Bariumcarbonat" title="Bariumcarbonat">Bariumcarbonat</a> als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a>, in Gegenwart von Temperaturen von etwa 300 °C synthetisiert wird. Dieses wird im ersten Schritt mittels <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglykol</a> zum <a href="Cyclopentanonethylenketal" title="Cyclopentanonethylenketal">Cyclopentanonethylenketal</a> umgewandelt. Dafür benötigt es einen Säurekatalysator, oftmals <a href="P-Toluolsulfons%C3%A4ure" title="P-Toluolsulfonsäure">p-Toluolsulfonsäure</a>, sowie einen <a href="Dean-Stark_Apparatur" class="mw-redirect" title="Dean-Stark Apparatur">Dean-Stark Wasserabscheider</a>, um das Wasser, welches bei der Reaktion als Nebenprodukt entsteht, aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen. Dies sorgt für eine Verschiebung des Gleichgewichts auf die Produktseite. Nach mehreren Stunden unter Rückfluss kochen und anschließender, mehrfacher fraktionierter Destillation erhält man das Produkt. Durch <a href="Bromierung" title="Bromierung">Bromierung</a> entsteht das dreifach bromierte Cyclopentanonketal mit dem Namen <a href="2%2C2%2C5-Tribromcyclopentanonethylenketal" title="2,2,5-Tribromcyclopentanonethylenketal">2,2,5-Tribromcyclopentanonethylenketal</a>, welches nach <a href="Dehydrohalogenierung" title="Dehydrohalogenierung">Dehydrohalogenierung</a> und <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> in ein polycyclisches Diels-Alder-Zwischenprodukt, genauer das <a href="Diels-Alder-Diketal" title="Diels-Alder-Diketal">Diels-Alder-Diketal</a>, überführt wird. Dieses wird in <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> einer beidseitigen Entschützung unterzogen und mit Wasser ausgefällt. Das <a href="Diels-Alder-Diketon" title="Diels-Alder-Diketon">Diels-Alder-Diketon</a> ist das Produkt. Eine intramolekulare <a href="Photochemisch" class="mw-redirect" title="Photochemisch">photochemische</a> [2+2]-Cycloaddition führt zu einer teilweisen Cubanstruktur, genauer einem Decahedron. Eine neue Vorschrift zeigt dafür eine Bestrahlung des Diels-Alder-Diketons mit <a href="Ultraviolettstrahlung" title="Ultraviolettstrahlung">UV-Licht</a> der Wellenlänge 390 nm in <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a> als Lösungsmittel, welchem <a href="Benzophenon" title="Benzophenon">Benzophenon</a> als Photosensibilisator zugegeben wurde.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Durch eine <a href="Faworski-Reaktion" title="Faworski-Reaktion">Quasi-Favorskii-Reaktion</a> unter Rückfluss in Gegenwart von <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> wird die teilweise Cubanstruktur vervollständigt. Das Gesamtprodukt dieser Synthese ist die Cuban-1,4-dicarbonsäure. Die Gesamtausbeute beträgt über alle Reaktionsstufen etwa 25 %.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a> Die Synthese wurde bereits bis in den Kilogrammmaßstab durchgeführt.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a>

Cuban-1,4-dicarbonsäure ist eine Basisverbindung für die Synthese weiterer substituierter Cubanverbindungen.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a> Die Decarboxylierung zum Cuban erfolgt in zwei Schritten über den tert-Butylperester.<a href="#cite_note-eaton1964-2-7">[7]</a> Eine nahezu quantitative Synthese gelingt durch den photochemischen Abbau eines Thiohydroxamsäureesters.<a href="#cite_note-12">[12]</a><a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Alternativroute">Alternativroute</h3></div>

In einer 2022 veröffentlichten Publikation von Sohan Lal et al. im Asian Chemical Editorial Society Journal (ACES) wurde die Synthese der Cuban-1,4-dicarbonsäure optimiert. Die Synthese startet wie in der obigen Syntheseroute mit dem Cyclopentanonethylenketal. Dieses wird in <a href="1%2C4-Dioxan" title="1,4-Dioxan">1,4-Dioxan</a> dreifach bromiert, um das 2,2,5-Tribromcyclopentanonethylenketal mit einer Ausbeute von 70 % zu isolieren. Im Anschluss wird das dreifach bromierte <a href="Acetale" title="Acetale">Acetal</a> in einer Natriummethanolatlösung gelöst und unter Rückfluss einer Diels-Alder-Reaktion unterzogen. Es wird das Diels-Alder-Diketal mit einer Ausbeute von etwa 76 % erhalten. Im Folgeschritt wird eine der beiden Acetalgruppen selektiv in <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> mit <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> entschützt, um ein Diels-Alder-Monoketal-Keton zu erhalten (91 %). Dieses wird dann einer [2+2]-Cycloaddition in <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> unterzogen, indem es für 30 Stunden mit dem vollen Spektrum der <a href="Quecksilberdampflampe" title="Quecksilberdampflampe">Quecksilberdampflampe</a> bestrahlt wird, was zu einem Bis-Homocubanon mit einer Ausbeute von 95 % führt. Um eine möglichst reine Cuban-1,4-dicarbonsäure zu erhalten, wird das Bis-Homocubanon in <a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Essigsäureanhydrid</a>, das mit Schwefelsäure versetzt wurde, <a href="Acetylierung" title="Acetylierung">acetyliert</a>, was zu einem Bis-Homocuban-Tetraacetat (89 %) führt. Dieses kann dann in 40-prozentiger Natronlauge einer Quasi-Favorskii-Umlagerung unterzogen werden. Nach Extraktionen und Ausfällen des Produkts wird schließlich die Cuban-1,4-dicarbonsäure als leicht bräunliches Pulver erhalten (70 %). Die Gesamtausbeute bei dieser Reaktion ist im Vergleich zur oben genannten nicht viel niedriger und erspart eine Aufreinigung der Dicarbonsäure über <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> und anschließende <a href="Verseifung" title="Verseifung">alkalische Esterhydrolyse</a>.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Cuban ist bei Raumtemperatur eine feste, kristalline Substanz, die in zwei <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphen</a> Kristallformen auftritt.<a href="#cite_note-White-14">[14]</a> Bei Raumtemperatur liegt die Kristallform II vor, die sich bei 121,9 °C in einem <a href="Phasen%C3%BCbergang" title="Phasenübergang">Phasenübergang</a> erster Ordnung in die Kristallform I umwandelt.<a href="#cite_note-White-14">[14]</a> Diese Kristallform liegt in <a href="Plastischer_Kristall" title="Plastischer Kristall">plastisch kristalliner</a> Form vor.<a href="#cite_note-White-14">[14]</a> Das bedeutet, die Verbindung befindet sich zwischen den beiden Phasenübergängen in einem <a href="Mesomorpher_Zustand" title="Mesomorpher Zustand">mesomorphen Zustand</a>. Bei 131,8 °C wird die flüssige Phase erreicht.<a href="#cite_note-White-14">[14]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">August</a> entsprechend log10(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 2200 und B = 8.<a href="#cite_note-White-14">[14]</a> Die Verbindung ist mit einer Standard<a href="Bildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Bildungsenthalpie">bildungsenthalpie</a> von ΔfHsolid = 542 kJ·mol−1 beziehungsweise ΔfHgas = 622 kJ·mol−1 stark endotherm.<a href="#cite_note-Kybett-15">[15]</a> Die Standard<a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">verbrennungsenthalpie</a> ΔcHsolid beträgt −4833,27 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Kybett-15">[15]</a>

Bei Raumtemperatur kristallisiert Cuban in <a href="Trigonal" class="mw-redirect" title="Trigonal">trigonaler</a> Kristallstruktur mit der Raumgruppe R3 mit einem Molekül pro Elementarzelle.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Aus <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> kristallisiert das Molekül in Form von farblosen Rhomben aus.<a href="#cite_note-:0-17">[17]</a> Cuban löst sich in den meisten Lösungsmitteln schwach, bei steigender Temperatur besser; in Wasser ist es unlöslich.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a>

Die mittels <a href="Elektronenbeugung" title="Elektronenbeugung">Elektronenbeugung</a> bestimmten Bindungslängen betragen für die C–C-Bindung 157,27±0,19 pm, für die C–H-Bindung 111,8±0,8 pm und unterscheiden sich nur wenig von denen im <a href="Cyclobutan" title="Cyclobutan">Cyclobutan</a> mit 155,1 pm für die C–C-Bindung und 109 pm für die C–H-Bindung.<a href="#cite_note-Hedberg-4">[4]</a><a href="#cite_note-18">[18]</a><a href="#cite_note-19">[19]</a>

Aufgrund seiner hohen Dichte von 1,29 g·cm−3 wurde Cuban bereits als Treibstoffzusatz für Raketen oder Rennzwecke vorgeschlagen. Es gehört zu den Kohlenwasserstoffen mit der höchsten Dichte.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Trotz der hochgespannten Bindungen ist die Verbindung stabil. Eine messbare, langsame Zersetzung wird erst bei Temperaturen oberhalb von 200 °C beobachtet.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a> Die <a href="Aktivierungsenergie" title="Aktivierungsenergie">Aktivierungsenergie</a> für die <a href="Thermolyse" title="Thermolyse">Thermolyse</a> ist mit einem Wert von 180,5 kJ·mol−1 relativ hoch.<a href="#cite_note-20">[20]</a> Es ist gegen Luftsauerstoff, Licht und Wasser stabil, jedoch sehr flüchtig, so dass es innerhalb von kurzer Zeit aus einem Gefäß diffundieren kann, wenn dieses nicht ordnungsgemäß versiegelt ist.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a><a href="#cite_note-:0-17">[17]</a> Cuban kann intramolekulare metallkatalysierte Bindungsumlagerungen eingehen. Die Reaktion führt in Gegenwart von Silber- oder Palladium<a href="Katalysator" title="Katalysator">katalysatoren</a> zum <a href="Cunean" title="Cunean">Cunean</a>.<a href="#cite_note-21">[21]</a>

Mit Rhodiumkatalysatoren wird zunächst syn-Tricyclooctadien gebildet, welches thermisch bei 50–60 °C zum <a href="Cyclooctatetraen" title="Cyclooctatetraen">Cyclooctatetraen</a> umgewandelt werden kann.<a href="#cite_note-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Substitutionen">Substitutionen</h2></div>

Das Molekül Cuban kann vielen verschiedenen <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitutionen</a> unterzogen werden, um neue Moleküle mit unterschiedlichen Eigenschaften zu erhalten.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Octanitrocuban">Octanitrocuban</h3></div>

Für die Synthese dieses Moleküls wird in Dichlormethan gelöstem Heptanitrocuban, <a href="Nitrosylchlorid" title="Nitrosylchlorid">Nitrosylchlorid</a> zugegeben, um dieses bei Temperaturen von −78 °C und anschließender Einleitung von <a href="Ozon" title="Ozon">Ozon</a> in das Molekül <a href="Octanitrocuban" title="Octanitrocuban">Octanitrocuban</a> umzuwandeln. Octanitrocuban gilt als sehr starker Sprengstoff, welcher erstmals 1999 an der <a href="Universit%C3%A4t_von_Chicago" class="mw-redirect" title="Universität von Chicago">Universität von Chicago</a> von den Chemikern <a href="Philip_E._Eaton" class="mw-redirect" title="Philip E. Eaton">Philip E. Eaton</a> und Mao-Xi Zhang synthetisiert wurde. Die immense Detonation lässt sich gemäß folgender Reaktionsgleichung beschreiben.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C8(NO2)8 -> 8 CO2 + 4 N2}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/bf77ed9cf4a649815931fef87588e79c443bb60d.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:28.575ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{8}}(\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{8}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}8\,\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}4\,\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}" loading="lazy">

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Iodierte_Cubane">Iodierte Cubane</h3></div>

Die lichtinduzierte <a href="Iodierung_(Chemie)" title="Iodierung (Chemie)">Iodierung</a> von Cuban mit tert-Butylhypoiodit liefert Mono-, Di-, Triiodcubane und höheriodierte Moleküle. Da diese Synthesen jedoch nicht die einfachsten zu sein scheinen, müssen die Synthesen äußerst genau durchgeführt werden.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Die_Transmetallierung">Die Transmetallierung</h3></div>

Wenn die <a href="Lithiierung" class="mw-redirect" title="Lithiierung">Lithiierung</a> eines Cubanamids in Gegenwart von <a href="Quecksilber" title="Quecksilber">Quecksilber</a>salzen durchgeführt wird, so wird die Lithiumverbindung schnell mercuriert. Dabei wird die stark polare C-Li-Bindung durch eine kovalente, als auch inerte C-Hg-Bindung ersetzt. Dies bedeutet, dass Cubanamide verhältnismäßig schnell in vollständig metallierte Cubane umgewandelt werden können. Die <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amidgruppe</a> ist für diese Reaktion wichtig, da sie das lithiierte Intermediat stabilisiert. Ist das <a href="Lithium" title="Lithium">Lithium</a> nach der ersten Lithiierung also einmal durch Quecksilber ersetzt, ist die Amidgruppe des Cubanamids für die Aktivierung eines <a href="Ortho-_und_Parawasserstoff" title="Ortho- und Parawasserstoff">Ortho-Wasserstoffatoms</a> verfügbar. Auf Basis dessen lässt sich die Umwandlung weiterführen.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Das_Cubyl-Kation">Das Cubyl-Kation</h2></div>

Ebenso wie das Cuban-Molekül selbst galt das Cubyl-Kation ebenfalls als unmöglich. Trotz vieler Argumente, die gegen dieses <a href="Kation" title="Kation">Kation</a> sprachen, konnten verschiedene Reaktionen untersucht werden, in denen es eine signifikante Rolle spielen könnte.

So kann es bei der Umwandlung von einem Monoiodcuban durch UV-Bestrahlung in <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> in ein <a href="Methoxygruppe" title="Methoxygruppe">Methoxy</a>cuban überführt werden. Des Weiteren besteht die Möglichkeit, dass das Cubyl-Kation an der Synthese von einem monofluorsubstituierten Cuban aus einem monoiodsubstituierten Cuban in Gegenwart von <a href="Xenondifluorid" title="Xenondifluorid">Xenondifluorid</a> (XeF2) beteiligt ist.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Dehydrocubane">Dehydrocubane</h2></div>

1,2-Dehydrocuban, auch Cuben, gilt als das extremste Beispiel für ein pyramidalisiertes <a href="Olefine" title="Olefine">Olefin</a>. Der Pyramidalisierungswinkel wurde auf 84° berechnet. Cuben ist ein stark gespanntes, recht offenes und somit auch sterisch ungehindertes Olefin. Um seine Aktivität bei <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Additionen</a> zu untersuchen, wurde 1,2-Diiodcuban mit <a href="Tert-Butyllithium" title="Tert-Butyllithium">tert-Butyllithium</a> bei Raumtemperatur in <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, in Gegenwart von 11,12-Dimethylen-9,10-dihydro-9,10-ethanoantracen, umgesetzt. Das Ergebnis war ein Diels-Alder-Addukt besonderer Sockelstruktur mit einer Ausbeute von 64 %.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nutzung_in_der_Zukunft">Nutzung in der Zukunft</h2></div>

Auch heute hat die Wissenschaft bei weitem noch nicht alles der grundlegenden Cubanchemie verstanden. Viele neue Derivate, als auch energiereiche Verbindungen können aus Cuban hergestellt werden. Cubane eignen sich ideal für die Herstellung von pharmazeutischen Stoffen. So wurde der Benzolring des Moleküls Lumacaftor, welches zur Behandlung von Mukoviszidose eingesetzt wird, durch einen Cubanwürfel ersetzt. Es zeigten sich eine Reihe von Optimierungen; eine deutlich verbesserte <a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a> und <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Metabolisierung</a> im menschlichen Körper, eine geringere Bioaktivität, jedoch eine erhöhte Zellaktivität. Das Molekül Cuba-Lumacaftor würde also eine verbesserte Variante zu dessen Benzolderivat liefern.

Sowohl Cuban als auch Benzol haben ähnliche Größen; Cuban hat eine diagonale Breite von 2,72 Å, was der Breite von Benzol mit 2,79 Å ähnelt. Cuban weist keinerlei <a href="Aromatizit%C3%A4t" title="Aromatizität">Aromatizität</a> auf. Ein Vorteil hiervon ist die Vermeidung der <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> der <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a> im Benzol. Dies kann in biologischen Systemen, vorwiegend während des <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Stoffwechsels</a> mit dem <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom p450</a> stattfinden und häufig zu reaktiven Abbauprodukten mit unerwünschten Nebenwirkungen führen. Cuban könnte dieses Problem möglicherweise beseitigen.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a><a href="#cite_note-23">[23]</a>

Des Weiteren zeigt sich eine Nutzung des Cubans als zukünftiges Treibstoffmittel, da es in seinen Bindungen sehr große Mengen an Energie speichert.<a href="#cite_note-Eaton1992-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Philip_Eaton" title="Philip Eaton">P. E. Eaton</a>: <cite style="font-style:italic">Cubane: Ausgangsverbindungen für die Chemie der neunziger Jahre und des nächsten Jahrhunderts</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angew._Chem." class="mw-redirect" title="Angew. Chem.">Angew. Chem.</a></cite> Band 104, 1992, S. 1447–1462, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19921041105">10.1002/ange.19921041105</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cuban&rft.atitle=Cubane%3A+Ausgangsverbindungen+f%C3%BCr+die+Chemie+der+neunziger+Jahre+und+des+n%C3%A4chsten+Jahrhunderts&rft.au=P.+E.+Eaton&rft.btitle=Angew.+Chem.&rft.date=1992&rft.doi=10.1002%2Fange.19921041105&rft.genre=book&rft.pages=1447-1462&rft.volume=104" style="display:none"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-02882">Cuban</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

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<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Jai Prakash Agrawal: High Energy Materials: Propellants, Explosives and Pyrotechnics , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA 2010, ISBN 978-3-527-32610-5, S. 138.

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<li id="cite_note-MerckIndex-3"><a href="#cite_ref-MerckIndex_3-0">↑</a> The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 439.

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<li id="cite_note-Hedberg-4">↑ <a href="#cite_ref-Hedberg_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Hedberg_4-1">b</a> L. Hedberg, K. Hedberg, E. P. E Kenneth, N. Nodari, A. G. Robiette: Bond lengths and quadratic force field for cubane. In: <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 113, 1991, S. 1514–1517, <a href="https://doi.org/10.1021/ja00005a007" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja00005a007">doi:10.1021/ja00005a007</a>.

</li>

<li id="cite_note-NV-5"><a href="#cite_ref-NV_5-0">↑</a> Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

</li>

<li id="cite_note-Eaton1992-6">↑ <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-4">e</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-5">f</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-6">g</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-7">h</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-8">i</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-9">j</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-10">k</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-11">l</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-12">m</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-13">n</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-14">o</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-15">p</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-16">q</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-17">r</a> <a href="#cite_ref-Eaton1992_6-18">s</a> P. E. Eaton: Cubane: Ausgangsverbindungen für die Chemie der 1990er Jahre und des nächsten Jahrhunderts. In: <a href="Angew._Chem." class="mw-redirect" title="Angew. Chem.">Angew. Chem.</a>, 104, 1992, S. 1447–1462, <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19921041105" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19921041105">doi:10.1002/ange.19921041105</a>.

</li>

<li id="cite_note-eaton1964-2-7">↑ <a href="#cite_ref-eaton1964-2_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-eaton1964-2_7-1">b</a> P. E. Eaton, T. W. Cole: Cubane. In: <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 86 1964, S. 3157–3158, <a href="https://doi.org/10.1021/ja01069a041" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01069a041">doi:10.1021/ja01069a041</a>.

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<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> P. E. Eaton, T. W. Cole: The Cubane System. In: <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 86, 1964, S. 962–964, <a href="https://doi.org/10.1021/ja01059a072" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01059a072">doi:10.1021/ja01059a072</a>.

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<li id="cite_note-White-14">↑ <a href="#cite_ref-White_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-White_14-1">b</a> <a href="#cite_ref-White_14-2">c</a> <a href="#cite_ref-White_14-3">d</a> <a href="#cite_ref-White_14-4">e</a> M. A. White, R. E. Wasylishen, P. E. Eaton, Y. Xiong, K. Pramod, N. Nodari: Orientational Disorder in Solid Cubane: A Thermodynamic and 13C NMR Study. In: <a href="J._Phys._Chem." class="mw-redirect" title="J. Phys. Chem.">J. Phys. Chem.</a>, 96, Nr. 1, 1992, S. 421–425, <a href="https://doi.org/10.1021/j100180a078" class="extiw external" title="doi:10.1021/j100180a078">doi:10.1021/j100180a078</a>.

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<li id="cite_note-:0-17">↑ <a href="#cite_ref-:0_17-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_17-1">b</a> Fritz Vögtle: <cite style="font-style:italic">Reizvolle Moleküle der Organischen Chemie</cite> (= <cite style="font-style:italic">Teubner Studienbücher Chemie</cite>). Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden 1989, ISBN 978-3-519-03503-9, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-322-96705-3">10.1007/978-3-322-96705-3</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cuban&rft.au=Fritz+V%C3%B6gtle&rft.btitle=Reizvolle+Molek%C3%BCle+der+Organischen+Chemie&rft.date=1989&rft.doi=10.1007%2F978-3-322-96705-3&rft.genre=book&rft.isbn=9783519035039&rft.place=Wiesbaden&rft.pub=Vieweg%2BTeubner+Verlag&rft.series=Teubner+Studienb%C3%BCcher+Chemie" style="display:none">

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> N. L. Allinger, P. E. Eaton: The geometries of pentaprismane and hexaprismane insights from molecular mechanics. In: <a href="Tetrahedron_Lett." class="mw-redirect" title="Tetrahedron Lett.">Tetrahedron Lett.</a>, 24, 1983, S. 3697–3700, <a href="https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)94512-X" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0040-4039(00)94512-X">doi:10.1016/S0040-4039(00)94512-X</a>.

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</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Cubane?uselang=de">Commons: Cuban</a> – Sammlung von Bildern</div></div><div><div class="zim-footer">

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</body></html>